학사 유기화학 아스피린만들기

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아스피린합성.hwp

목차 아스피린 합성과 정제 본문 아스피린 합성 아스피린은 유기산의 일종으로 살리실산에 결합되어 있는 작용기(functional group) -OH를 에스테르화 반응(esterification)으로 변환시켜서 합성할 수 있다. 에스테르화 반응은 카르복실산과 알코올이 반응하여 에스테르가 생성되는 반응으로 산성 용액에서 매우 빠르게 일어난다. 카르복실산 대신 카르복실 무수물(carboxyl anhydride)을 이용하기도 한다. 아스피린의 합성에서는 카복실 무수물로 아세트산 무수물을 이용하고, 촉매로 소량의 인산을 사용한다. 아스피린의 합성은 다음과 같이 나타낼 수 있다. 본문내용 t 해열 진통제인 아스피린의 주성분 아세틸살리실산(acetylsalicylic acid)을, 살리실산(salicyl ic acid)과 아세트산 무수물(acetyl anhydride)의 에스테르화 반응을 통해 합성하고, 재결정(re-crystallization)의 방법을 통해 정제해봄으로써 유기 합성의 의미를 이해한다. 5. Principle 아스피린(아세틸살리실산)은 카르복실기와 에스테르기를 포함하는 구조를 갖는 유기화합물로 에스테르화 반응을 이용하면 아스피린을 합성할 수 있다. 에스테르를 만드는 방법에는 3가지가 있다. 유기산과 알코올을 반응 시키는 방법(그림1)과 유기산대신 할로겐화물(그림 2) 또는 유기산무수물(그림3)을 반응시키는 방법이 있다. 각각의 방법을 구조식으로 나타내면 다음과 같다. [그림 참고문헌 ⅰ) Organic Chemistry, 6th ed, T. W. G. Solomons, John Wiley & Sons inc., 1995 ⅱ) http://www.chemed4u.net:8281/lecture/lecture16/lecture16-inquiry-02.html ⅲ) http://www.chem.pusan.ac.kr/general/4/Theory/